「退職前に何をすればいいか分からない」
「準備の漏れがあって後から後悔したくない」
「有給消化・引き継ぎ・書類…何からどの順番で始めればいいの?」
「退職後の手続きが複雑そうで不安だ」
そんな悩みを抱えていませんか?
退職準備を後回しにすると、思わぬトラブルが起きやすいものです。
大丈夫です。
この記事では、退職が決まってから退職後まで、時期別50項目のチェックリストを丁寧に解説します。
これを読めば、退職準備で迷うことも漏れも、なくなるでしょう。
退職前の準備が重要な4つの理由
チェックリストの前に、まず準備の重要性を確認しておきましょう。
理由① トラブルを防げる
準備不足は、退職時のトラブルに直結します。
- 引き継ぎ不足で責められる
- 必要書類がもらえない
- 有給休暇が取れなかった
- 退職金の金額が想定と違った
これらはすべて、事前準備で回避できるトラブルです。
理由② 円満退職につながる
最後の印象は、思っているよりも重要です。
- 同業界で再び関わる機会は意外と多い
- 将来の人脈になりえる
- 転職先の評判チェックで過去の会社との関係が参照される場合がある
立つ鳥跡を濁さず。
最後まで誠実に行動することが大切です。
円満退職のコツは、円満退職のコツでもまとめています。
理由③ 転職活動に集中できる
退職準備が整うと、精神的な余裕が生まれます。
引き継ぎや書類の心配が片付いてこそ、面接や企業研究に集中できるでしょう。
理由④ 退職後の手続きがスムーズになる
退職後には健康保険・年金・失業保険など、期限のある手続きが集中します。
在職中から流れを把握しておけば、慌てずに対応できます。
退職後の手続きの全体像は、退職後の手続きで確認しておきましょう。
退職前にやるべきこと50項目チェックリスト

退職決意〜退職の意思表示まで(□1〜10)
□ 1. 退職理由を明確にする
- なぜ辞めたいのかを整理する
- 引き止め対策を考えておく
□ 2. 就業規則を確認する
- 退職の申し出時期(一般的に1〜2ヶ月前)
- 退職金の条件・有給休暇のルール
□ 3. 転職活動を開始する(在職中のうちに始めるのがおすすめ)
- 転職サイトに登録する
- 転職エージェントに相談する
- 求人をリサーチする
転職先が決まってから退職する方が、リスクが格段に低くなります。
詳しくは転職先が決まってから退職するべき理由をご確認ください。
□ 4. 退職日を仮に決める
- 引き継ぎ期間・有給消化・ボーナス時期を考慮する
□ 5. 貯金を確認する
- 生活費3〜6ヶ月分を確保しておく
- 転職までの資金計画を立てる
□ 6. 家族に相談する
- 配偶者・両親への報告と理解を得る
□ 7. 退職の伝え方を考える
- 誰に・いつ・どこで伝えるかを決める
- 伝える言葉を事前に準備する
退職の切り出し方に迷ったら、退職の切り出し方が参考になります。
□ 8. 上司との面談日程を調整する
- 繁忙期を避けて対面で伝える準備をする
□ 9. 退職の意思を伝える
- 直属の上司に対面で、明確に意思を表示する
□ 10. 退職日を正式に決定する
- 会社と書面で合意する
退職意思表示〜退職1ヶ月前まで(□11〜20)
□ 11. 退職届を提出する
- 書面で正式に提出し、受理を確認する
退職届の書き方は、退職願・退職届の書き方で確認できます。
□ 12. 引き継ぎ計画を立てる
- 引き継ぐ業務をリストアップする
- スケジュールと後任者を確認する
□ 13. 業務マニュアルを作成する
- 業務フローを文書化し、誰でも分かる内容にする
□ 14. 取引先への挨拶準備
- 挨拶すべき取引先リストを作る
- 後任者の紹介準備・挨拶のタイミングを調整する
□ 15. 社内への報告
- 関係部署・同僚へ連絡する
□ 16. 有給休暇の残日数を確認する
- 何日残っているかを確認し、会社と取得のタイミングを調整する
有給消化の権利と交渉術は、退職時の有給消化の権利と交渉術でまとめています。
□ 17. 退職金の確認
- 金額・支給時期・振込口座を確認する
退職金の仕組みは、退職金の基礎知識がチェックできます。
□ 18. 社宅・社用車の確認(該当者のみ)
- 退去日・原状回復・返却手続きを調整する
□ 19. 会社の福利厚生の整理
- 財形貯蓄の解約・社員持株会の清算など
□ 20. 転職活動を継続する
- 面接スケジュールを調整し、内定獲得を目指す
退職1ヶ月前〜2週間前まで(□21〜30)
□ 21. 引き継ぎを本格的に開始する
- 後任者への説明を始め、実践的に教える
- 質問にしっかり対応する
□ 22. 業務の完了・整理
- 担当業務をできる限り完了させる
- 進行中の案件を整理する
□ 23. データの整理
- 共有フォルダを整理し、不要データを削除する
- ※個人データの持ち出しは禁止
□ 24. 取引先への挨拶回り
- 対面またはメールで挨拶し、後任者を紹介する
□ 25. 社内の人への挨拶
- お世話になった人へ丁寧に感謝を伝える
□ 26. 私物の整理
- デスク・ロッカーの私物を少しずつ持ち帰る
□ 27. 会社の備品を返却する
- 社員証・名刺・制服・鍵・その他の貸与品を返す
□ 28. 有給休暇の取得を開始する
- 引き継ぎが完了したら計画的に取得する
□ 29. 退職後の必要書類をリストアップする
- 人事部に必要書類を確認しておく
□ 30. 健康保険・年金の準備
- 次の保険を検討し、切り替え方法を確認する
退職2週間前〜退職日まで(□31〜40)
□ 31. 最終の引き継ぎ確認
- 後任者と最終確認をし、不明点を解消する
- 緊急連絡先を共有する
□ 32. 引き継ぎ資料の完成
- マニュアルを最終版にし、関係者に配布する
□ 33. デスク・ロッカーの清掃
- きれいに掃除し、全ての私物を持ち帰る
□ 34. 最後の挨拶メールを送る
- 社内の関係者へ感謝の気持ちを伝える
□ 35. パソコンのデータ整理
- 個人データを削除・業務データを整理・パスワードを引き継ぐ
□ 36. 社内システムのアカウント確認
- ID・パスワードを引き継ぎ、アクセス権限を整理する
□ 37. 最終出社日を確認する
- いつが最後の出社か、退職日との違いを把握する
□ 38. 退職の挨拶準備
- 挨拶の言葉を考え、菓子折りの準備(任意)をする
□ 39. 離職票の受け取りを確認する
- いつもらえるか・郵送か手渡しかを確認する
□ 40. 源泉徴収票の受け取りを確認する
- 発行時期を確認し、転職先への提出準備をする
退職日当日(□41〜45)
□ 41. 最後の挨拶をする
- お世話になった方々へ感謝を伝える
□ 42. 貸与品の最終返却
- 返却漏れがないかを確認し、受領書をもらう
□ 43. 最終給与の確認
- 振込日・金額・控除項目を確認する
□ 44. 退職証明書の受け取り(必要な場合)
- 人事部に依頼してその場でもらう
□ 45. 会社を後にする
- 最後まで丁寧に、良い印象で退職する
退職後すぐにやること(□46〜50)
□ 46. 健康保険の切り替え
- 任意継続・国民健康保険・家族の扶養から選ぶ
- 14日以内に手続きが必要
退職後の健康保険の選び方は、退職後の健康保険の手続きで詳しく確認しましょう。
□ 47. 年金の切り替え
- 国民年金への加入手続き
- 14日以内に手続きが必要
□ 48. 失業保険の申請
- ハローワークで手続きをする(離職票が必要)
失業手当を最大限活用したい場合は、転職×退職サポート窓口とはalso確認しておきましょう。
□ 49. 住民税の支払い方法を確認する
- 普通徴収への切り替えをし、納付書を確認する
□ 50. 確定申告の準備(年内に再就職しない場合)
- 源泉徴収票を保管しておく
- 翌年2月〜3月に申告する
退職時に受け取るべき書類7つ
退職後の手続きに欠かせない書類を、退職前に必ず確認しておきましょう。
受け取り漏れがあると、退職後の手続きで困ることになります。
① 離職票
- 用途:失業保険の申請に必須
- 受け取り時期:退職後10日〜2週間程度
② 源泉徴収票
- 用途:転職先への提出・確定申告
- 受け取り時期:退職後1ヶ月以内
③ 雇用保険被保険者証
- 用途:転職先への提出
- 受け取り時期:退職日またはすぐ
④ 年金手帳
- 用途:転職先への提出・年金手続き
- 受け取り時期:退職日またはすぐ
⑤ 健康保険資格喪失証明書
- 用途:国民健康保険加入に必要
- 受け取り時期:退職後すぐ(要依頼)
⑥ 退職証明書
- 用途:転職先が求める場合
- 受け取り時期:退職時(要依頼)
⑦ 退職金の明細
- 用途:金額の確認
- 受け取り時期:退職金支給時
退職前によくある「やらかしパターン」と対策
パターン① 引き継ぎが雑になった
- 早めに引き継ぎ計画を立てる
- マニュアルを丁寧に作る
- 後任者と十分に時間を取る
引き継ぎ期間の目安については、転職の引き継ぎ期間も参考にしてみてください。
パターン② 有給休暇を使い切れなかった
- 退職日を有給も含めて逆算して決める
- 引き継ぎと有給のバランスを早めに上司と調整する
パターン③ 必要書類をもらい忘れた
- 退職前に必要書類をリストアップして人事部に確認する
- 退職後は会社に連絡しにくくなるため、在職中に押さえておくことが大切です
パターン④ 感情的に辞めた
- 不満は言わず、最後まで冷静に対応する
- 前向きな退職理由を伝えて気持ちよく締めくくる
よくある質問(Q&A)
Q1. 退職の意思はいつ伝えればいいですか?
A. 就業規則に従いますが、一般的には1〜2ヶ月前が目安です。
引き継ぎや有給消化を考慮して、余裕を持って伝えましょう。
Q2. 退職届と退職願の違いは?
A. 退職願は「辞めたい」という意向の表示、退職届は「辞める」という確定した通知です。
一般的には退職届を提出します。
Q3. 有給休暇は全部使えますか?
A. 法律上は権利ですが、引き継ぎとのバランスを考慮した上で、できるだけ消化するのが現実的です。
会社との調整は早めに行いましょう。
Q4. 退職日と最終出社日は違いますか?
A. 違います。
最終出社日の後に有給消化期間があり、その後が退職日になります。
勘違いしやすいポイントなので、事前に確認しておきましょう。
Q5. 離職票が届かない場合は?
A. まず会社に問い合わせましょう。
それでも対応がない場合は、ハローワークに相談すれば、ハローワークから会社に連絡してくれます。
Q6. 退職後の健康保険はどうすればいいですか?
A. 任意継続・国民健康保険・家族の扶養の3択です。
14日以内に手続きが必要なため、退職前に選択肢を調べておきましょう。
Q7. どうしても引き継ぎができないまま辞めなければならない場合は?
A. まず引き継ぎ資料の作成だけでも行い、書面として残しておくことが大切です。
ハラスメントや心身の限界など、やむを得ない理由がある場合は、退職代行おすすめサービス紹介の活用も一つの選択肢です。
おわりに

退職前の準備は、チェックリストを使えば50項目でも漏れなく対応できます。
一つずつ確実にこなすことで、引き継ぎ・書類・手続きのすべてがスムーズに動いていきます。
転職先をまだ決めていない方は、退職準備と並行して転職エージェントへの登録も早めに済ませておくことをおすすめします。
おすすめの転職エージェントについては、転職エージェントおすすめもあわせてご覧ください。
チェックリストを一つ一つクリアして、悔いのない退職を実現してください。あなたの新しい出発を応援しています。
【免責事項】
本記事は、退職・転職に関する一般的な情報をまとめたものです。
個人の状況により、最適な判断は異なります。
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